В детстве Джессика Аллен занималась триатлоном. В девять лет отец отвел её на трековый велоспорт, хотя поначалу она боялась скорости и уклона трека. Через год переключилась на шоссейный велоспорт. В возрасте двенадцати лет начала соревноваться.[2] В 15 лет приняла участие в своём первом чемпионате национального уровня по трековому и шоссейному велоспорту. В юниорах (до 19 лет) решает больше сосредоточиться на шоссе, чем на треке.
В 2011 году стала чемпионкой мира в индивидуальной гонке среди юниоров в Копенгагене. Также выиграла титул в индивидуальной гонке среди юниоров на чемпионате Океании. В 2012 году получила стипендию Эми Джиллетт, которая позволила ей участвовать в гонках в Европе. В 2013 году участвовала в гонках за французскую команду Vienne Futuroscope и провела восемь месяцев в Европе, где почувствовала себя плохо, а мотивация к велоспорту уменьшилась.[3]
В 2014 году выиграла чемпионат Океании в групповой гонке опередив Лизу Килинг, а в индивидуальной гонке не вышла на старт.[4] Затем её тренировала Донна Рэй-Салински.[5] Она проводит большую часть сезона в Канаде и заново открывает для себя удовольствие от езды на велосипеде.[6]
