Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
1-Нафтол
Материал из https://ru.wikipedia.org

1-Нафтол (-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

Содержание

Физические свойства

Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде[2][3].

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной)[3].

Вступает в реакцию Бухерера-Лепти: при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин[3].

Легко вступает в реакции электрофильного замещения[3].

При галогенировании[3]:

При сульфировании[3]:
  • концентрированной серной кислотой даёт 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесями 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты;
  • двойным эквивалентом концентрированной серной кислотой даёт 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.


При нитровании концентрированной азотной кислотой[3]:

1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2[3].

При гидрировании 1-нафтола[3]:
  • в кислой среде при температуре 70 °C и давлении 0,3 МПа с использованием платинового катализатора даёт 5-гидрокситетралин;
  • в щелочной среде с использованием никелевого или палладиево-угольного катализатора при температуре 60—70 °C и давлении 1,2—1,4 МПа даёт 1-гидрокситетралин.


В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как цветообразующая компонента, образуя индофеноловые красители. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется индофеноловый синий[4]:
+ 4 AgBr + Невозможно разобрать выражение (синтаксическая ошибка): {\displaystyle \ce{{->}}} + 4 Ag + 4 HBr


Несмотря на то, что 1-нафтол не является проявляющим веществом классической структуры, про него известно, что он может проявлять хлоросеребряные фотобумаги, а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил[5].

Нахождение в природе

В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле[6].

Получение

Получают[2]:
  • гидролизом 1-нафтиламина;
  • окислением тетралина, затем получившийся тетралон дегидрируют.


Применение

Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей[2].

Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента[7].

От 1-Нафтола получают реактив в микроскопии 2,4-Дихлор-1-нафтол.

Примечания
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. 1 2 3 Кнунянц, 1983.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Карпова, 1992.
  4. Eaton, 1965, с. 54.
  5. Джеймс, 1980, с. 328.
  6. Огибин, 2013.
  7. Чельцов, 1958, с. 23, 49.


Литература

Ссылки
Downgrade Counter