Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Антрахинон(9,10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей.
Содержание
Физические свойства
Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество (моноклинная кристаллическая решётка), растворяется в нитробензоле, анилине. При действии олеума образует последовательно антрахинон-2-сульфокислоту, затем смесь 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислоты. С азотной кислотой образует 1-нитроантрахинон, затем смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны.
Методы синтеза- Окисление антрацена триоксидом хрома в присутствии уксусной кислоты:
- Из нафтохинона и бутадиена по реакции Дильса — Альдера с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена, оксид трёхвалентного железа и др.:
В промышленности в основном используется первый метод.
Нахождение в природе
В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая, алоэ.
Применение
Производные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Антрахинон используется в медицине как слабительное. В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.
В Евросоюзе антрахинон запрещён как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид[1].
Применяется в материаловедении для декорирования поверхностей с целью выявления микроструктуры[2].
Примечания
- В чёрном чае обнаружены канцерогенные вещества. Germania.one. 22 января 2017. Архивировано из оригинала 2 февраля 2017.
-
Литература
|
|
