Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Аспарагусовая кислота
Материал из https://ru.wikipedia.org

Спаржевая (аспарагусовая) кислота — серосодержащее органическое вещество из класса карбоновых кислот, содержащее 1,2-дитиолановый фрагмент. Обнаружено в природе в спарже обыкновенной. Предполагается, что сильный запах у мочи, появляющийся после поедания спаржи, вызван серосодержащими соединениями, образующимися в результате метаболизма данной кислоты[2][3].

Получение в лаборатории

Спаржевую кислоту получают из производного диэтилмалоната (малонового эфира) — диэтил-2,2-бис(гидроксиметил)малоната, который вначале обрабатывают концентрированной иодоводородной кислотой, что приводит к гидролизу обеих его сложноэфирных групп и декарбоксилированию одной из образующихся карбокси-групп, а также замещению гидроксильных групп на атомы иода. Полученный дииодид обрабатывают тиокарбонатом натрия с дальнейшим подкислением, в результате чего образуется дитиол, который на заключительной стадии окисляют горячим диметилсульфоксидом[4].


Примечания
  1. Foss, O.; Tjomsland, O. (1958). Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid. Acta Chemica Scandinavica. 12: 1810–1818. doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810.
  2. Hiroshi Yanagawa, Tadahiro Kato, Hiroshi Sagami, Yoshio Kitahara. A Convenient Procedure for the Synthesis of Asparagusic Acids (англ.) // Synthesis. — 1973. — Vol. 1973, iss. 10. — P. 607–608. — ISSN 1437-210X 0039-7881, 1437-210X. — doi:10.1055/s-1973-22265. Архивировано 3 июня 2018 года.



Downgrade Counter