Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Бензоат денатония
Материал из https://ru.wikipedia.org

Бензоат денатония (торговые марки Denatrol, BITTERANT-b, BITTER+PLUS, Bitrex, Bitrix, Aversion) — чрезвычайно горькое соединение[1]. Соединение было обнаружено в 1958 году фармакологической компанией T. & H. Smith (Эдинбург, Шотландия) в ходе экспериментов по поиску новых местных анестетиков и зарегистрировано под торговой маркой Bitrex[2][3].

Вещество, даже в крайне малых количествах, крайне горькое на вкус для человека; это качество используется в виде «отпугивающего агента» для токсичных веществ и предметов дабы не допустить их случайное попадание в организм.

Содержание

Получение

Бензоат денатония является четвертичным аммонийным соединением. Это соль с несколькими анионами — бензоатом или сахаринатом. Соединение может быть получено при кватернизации лидокаина с добавлением бензилхлорида или похожего вещества[4]. Схожим образом могут быть получены прокаин и бензокаин[5].

Биохимическое воздействие

Бензоат денатония распознаются восемью человеческими рецепторами горького вкуса TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46 и TAS2R47, что делает его чрезвычайно горьким на вкус[6][7]. Вещество также может выступать в качестве бронхолитика благодаря способности активировать рецепторы горького вкуса в гладких мышцах дыхательных путей[8].

Применение

Бензоат денатония в малых количествах может добавляться в метанол, этиленгликоль[9], денатурированный спирт, антифриз[10], репелленты, мыло, шампуни.

Составом, содержащим бензоат денатония, также могут покрываться мелкие предметы, случайное употребление которых может вызвать серьезные проблемы со здоровьем, например миниатюрные батарейки. Карты памяти для игровых консолей Nintendo Switch / Nintendo Switch 2 покрываются составом, содержащим бензоат денатония, дабы предотвратить их случайное проглатывание маленькими детьми ввиду их малых размеров[11].

Бензоат денатония также часто используется при изготовлении плацебо для клинических испытаний лекарств, чтобы сымитировать горький вкус некоторых препаратов[1].

Животные имеют различную чувствительность к веществу, это свойство используется при добавлении вещества в крысиный яд, так как мелкие грызуны не способны отличить его на вкус[12].

См. также

Примечания
  1. 1 2 Final Report Study of Aversive Agents (PDF). Consumer Product Safety Commission United States of America. 18 ноября 1992. Архивировано из оригинала (PDF) 16 июня 2011. Дата обращения: 15 ноября 2010.
  2. Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate. Macfarlan Smith. Дата обращения: 9 мая 2010. Архивировано из оригинала 17 августа 2010 года.
  3. Denatonium Benzoate. Encyclopedia.com. Дата обращения: 30 августа 2024.
  5. Holvoet, Jean-Patrick. Denatonium. Sentinalco. Дата обращения: 2 октября 2015.
  7. BitterDB - Denatonium benzoate. Hebrew University of Jerusalem. Дата обращения: 11 июня 2013.
  10. Antifreeze and Engine Coolant Being Bittered Nationwide. Consumer Specialty Products Association (13 декабря 2012). Дата обращения: 30 июня 2016. Архивировано 28 декабря 2012 года.
  11. Dornbush, Johnathon. Nintendo Switch Cartridges Taste Terrible. IGN (2 марта 2017). Дата обращения: 15 сентября 2020.
  12. Frank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. The distinctiveness of ionic and nonionic bitter stimuli. Physiol Behav. 2004 Jan;80(4):421-31. doi:10.1016/j.physbeh.2003.09.009
Downgrade Counter