Меню Главная Случайная статья Настройки Бензолсульфохлорид Материал из https://ru.wikipedia.org Бензолсульфохлорид (бензолмоносульфохлорид, бензолсульфонилхлорид) — органическое соединение, хлорангидрид бензолсульфокислоты. Жёлтая вязкая жидкость. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Безопасность 6 Примечания 7 Литература Получение Основным лабораторным методом получения является реакция бензола и хлорсульфоновой кислоты. В колбу, снабжённую мешалкой и капельной воронкой, вносят 400 г хлорсульфоновой кислоты. Постепенно (на протяжении 3-х часов) к ней добавляют 100 г бензола, тщательно перемешивая каждую его порцию. Температура при этом должна составлять 0—10 °C. Затем смесь медленно выливают на лёд, масса которого составляет 120% от массы смеси. После отстаивания массы отделяют её нижний слой, состоящий преимущественно из бензолсульфохлорида, от верхнего водно-кислотного слоя. Бензолсульфохлорид промывают холодной водой несколько раз, сушат над хлоридом кальция и перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход продукта составляет около 70%. В данном случае протекает следующая реакция[1]: ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+2HSO_{3}Cl\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}SO_{2}Cl+H_{2}SO_{4}+HCl}}}$ Возможен также метод получения бензолсульфохлорида, основанный на реакции бензолсульфоната натрия с хлорсульфоновой кислотой или пентахлоридом фосфора[1]: ${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}SO_{3}Na+HSO_{3}Cl\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}SO_{2}Cl+NaHSO_{4}}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{5}SO_{3}Na+PCl_{5}\ {\xrightarrow {}}\ 3C_{6}H_{5}SO_{2}Cl+2NaCl+NaPO_{3}}}}$ Ещё одним способом получения является взаимодействие бензолсульфокислоты с оксихлоридом фосфора[1]: ${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{5}SO_{3}H+POCl_{3}\ {\xrightarrow {}}\ 3C_{6}H_{5}SO_{2}Cl+H_{3}PO_{4}}}}$ Физические свойства Бензолсульфохлорид при комнатной температуре представляет собой жёлтую/бесцветную вязкую жидкость с резким запахом, при температуре менее 14,5 °C переходящую в кристаллы ромбической сингонии[2]. Кипит при температуре 251,5 °C с разложением[3]. Плотность составляет 1,395 г/см3 при 4 °C, 1,384 г/см3 при 15 °C и 1,377 г/см3 при 25 °C[4]. Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, тетрахлорметане. Малорастворим в воде, холодной водой медленно гидролизуется[4]. Зависимость давления паров от температуры[4] Температура, °C 65,9 112,0 147,7 174,5 224,0 251,5 Давление паров, кПа 0,1 1,3 5,3 13,3 53,3 101,3 Химические свойства Гидролизуется водой. Медленно в холодной, быстро — при кипячении в присутствии кислот или оснований. При этом образуется бензолсульфокислота и соляная кислота[3]. Взаимодействует с водным раствором аммиака или карбоната аммония в присутствии гидроксида или гидрокарбоната натрия с образованием бензолсульфамида[3]. Реагирует со спиртами и эфирами, образуя эфиры бензолсульфокислоты — сульфонаты[5]. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. К примеру, с бензолом в присутствии кислоты Льюиса и при нагревании образует дифенилсульфон[6]. Мягким восстановлением, например с помощью цинковой пыли или сульфита натрия, переводится в бензолсульфиновую кислоту[7]. С помощью азотной кислоты в олеуме нитруется преимущественно в мета-положение[5]. При нагревании до 200 °C разлагается с выделением сернистого газа[3]. Применение Бензолсульфохлорид используется в качестве сырья для получения бензолсульфамида — исходного вещества для производства различных красителей, лекарственных веществ, а также монохлорамина Б (бензолсульфохлорамида натрия), представляющего собой дезинфицирующее и отбеливающее средство[1][5]. Своё применение бензолсульфохлорид нашёл и в органическом синтезе. Он используется в качестве сырья для получения различных алкильных эфиров бензолсульфокислоты, которые используются как мягкие алкилирующие реагенты[1]. Также используется в качестве одного из реагентов в пробе Хинсберга — качественной реакции для обнаружения первичных, вторичных и третичных аминов. Поэтому бензолсульфохлорид можно назвать реагентом Хинсберга. Безопасность Бензолсульфохлорид является горючим малолетучим веществом. Раздражающе воздействует на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, а также на кожу, чем представляет высокую опасность для человека. Не имеет выраженного кумулятивного действия. В воздухе рабочей зоны производственных помещений рекомендуемая ПДК паров данного вещества составляет 0,3 мг/м3. В воде различных водоёмов санитарно-бытового водопользования ПДК составляет 0,5 мг/л[1]. Примечания 1 2 3 4 5 6 Ошин, 1978, с. 369. Никольский и др., 1971, с. 524-525. 1 2 3 4 Кнунянц и др., 1988, с. 270. 1 2 3 Ошин, 1978, с. 368. 1 2 3 Кнунянц и др., 1988, с. 271. Травень, 2004, с. 340. Робертс и др., 1978, с. 162. Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 625 с.