Уроженец Рединга, Беркшир, Джейден начал футбольную карьеру в академии одноимённого клуба. Впоследствии играл за молодёжную команду «Суиндон Таун». В январе 2016 года стал игроком молодёжной команды «Дерби Каунти». 14 августа 2018 года дебютировал в основном составе «Дерби Каунти» в матче Кубка Английской футбольной лиги против «Олдем Атлетик»[4]. Четыре дня спустя дебютировал в Чемпионшипе, выйдя в стартовом составе в матче против «Миллуолла»[5].
7 сентября 2020 года перешёл в «Шеффилд Юнайтед», подписав с «клинками» четырёхлетний контракт[6]. 17 сентября дебютировал за клуб в матче Кубка Английской футбольной лиги против «Бернли»[7]. 20 декабря 2020 года дебютировал в Премьер-лиге, выйдя на замену Риану Брустеру на 54-й минуте, а спустя девять минут отличился забитым мячом после передачи Дэвида Макголдрика[8].