С 2006 по 2009 год выступал за юношескую команду «Оссетт Таун». В 2009 году присоединился к футбольной академии «Барнсли». 3 мая 2014 года в матче против «Куинз-Парк-Рейнджерс» он дебютировал в Чемпионшипе[2]. В январе 2017 года стал игроком «Астон Виллы». 4 февраля в матче против «Ноттингем Форест» он дебютировал в составе «львов»[3]. В январе 2019 года отправился в аренду в клуб «Ипсвич Таун» до конца сезона. 2 февраля против «Шеффилд Уэнсдей» он дебютировал в составе нового клуба[4].
В начале августа 2019 года был арендован клубом «Лутон Таун». 10 августа в матче против «Кардифф Сити» он дебютировал в составе «Лутона»[5]. 16 марта 2021 года забил первый гол за «Лутон Таун» в против «Ковентри Сити»[6]. В конце января 2023 года Бри стал игроком клуба Премьер-Лиги «Саутгемптон»[7]. 4 февраля в матче против клуба «Брентфорд» Джеймс Бри дебютировал в Премьер-Лиге[8]. По итогам сезона 2023/23 «святые» вылетели из Английской Премьер-Лиги[9].