Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Бромбензол
Материал из https://ru.wikipedia.org

Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.

Содержание

Получение

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr3. Побочным продуктом является HBr.[2]
C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr


Применение

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C6H5MgBr.
C6H5Br + Mg = C6H5MgBr


Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.
C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br


Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Сузуки.

Токсичность

В экспериментах на животных ЛК50 бромбензола определена в 21 г/м, ЛД50 для мышей — 2,7 г/кг, для крыс 3,2 г/кг, для кроликов 3,3 г/кг, для морских свинок 1,7 г/кг. ПДК установлена в 3 мг/м[3]

См. также

Примечания
  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Бромирование бензола Архивная копия от 25 марта 2014 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
  3. Беспамятнов, Г. П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г. П. Беспамятнов, Ю. А. Кротов. — Л. : Химия, 1985. — С. 34. — 528 с. : ил. — ББК 604. — УДК (614.71+614.777)/083(G).


Литература
Downgrade Counter