Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.
Содержание
Получение
Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr3. Побочным продуктом является HBr.[2]
- C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr
Применение
Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C6H5MgBr.
- C6H5Br + Mg = C6H5MgBr
Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).
Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.
- C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
- C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br
Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Сузуки.
Токсичность
В экспериментах на животных ЛК50 бромбензола определена в 21 г/м, ЛД50 для мышей — 2,7 г/кг, для крыс 3,2 г/кг, для кроликов 3,3 г/кг, для морских свинок 1,7 г/кг.
ПДК установлена в 3 мг/м[3]
См. также
Примечания
- 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- Бромирование бензола Архивная копия от 25 марта 2014 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
- Беспамятнов, Г. П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г. П. Беспамятнов, Ю. А. Кротов. — Л. : Химия, 1985. — С. 34. — 528 с. : ил. — ББК 604. — УДК (614.71+614.777)/083(G).
Литература
|
|