Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Бутанол-2 (втор-бутиловый спирт, метилэтилкарбинол, бутан-2-ол, 2-бутанол, вторичный бутиловый спирт) C4H9OH — органическое соединение, вторичный одноатомный спирт алифатического ряда.
Представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость, ограниченно растворимую в воде и неограниченно — в большинстве органических растворителях. Производится в больших масштабах, в основном в качестве прекурсора промышленного растворителя метилэтилкетона.
Содержание
Свойства
Химические свойства
Бутанол-2 является хиральным соединением с одним асимметрическим центром (атом углерода при гидроксильной группе), и, следовательно, может существовать в виде любого из двух оптических изомеров, обозначаемых как (R)-(-)-бутанол-2 и (S)-(+)-бутанол-2. Свойства отдельных оптических изомеров бутанола-2 изучены плохо, поскольку из-за таутомерии достаточно быстро происходит их взаимная равновесная изомеризация. В данной статье под бутанолом-2 подразумевается его рацемат — смесь (R)- и (S)-изомеров в равном соотношении.
|
|
|
|
| (R)-()-2-бутанол |
(S)-(+)-2-бутанол
|
Получение
Бутанол-2 производится в промышленных масштабах путём гидратации бутилена-2:
В качестве катализатора обычно используется серная кислота. Бутилен-1 также может быть прекурсором в данной реакции для бутанола-2, однако из-за образования бутанола-1 как побочного продукта его используют гораздо реже.
В лаборатории его можно получить по реакции Гриньяра путём взаимодействия бромида этилмагния с ацетальдегидом в абсолютном диэтиловом эфире или тетрагидрофуране:
Применение
Хотя бутанол-1 иногда используется в качестве самостоятельного растворителя, в основном его применяют как сырьё для получения метилэтилкетона (бутанон, МЭК), более востребованный промышленный растворитель, который содержится во многих бытовых чистящих средствах и средствах для удаления краски.
Летучие эфиры бутанола-2 обладают приятным ароматом и используются в небольших количествах в качестве духов или искусственных ароматизаторов.
Безопасность
Как и бутанол-1, бутанол-2 обладает низкой острой токсичностью. ЛД50 составляет 4400 мг/кг (крысы, пероральное введение).
Сообщалось о нескольких взрывах во время перегонки бутанола-2[3], которые происходили, по-видимому, из-за накопления пероксидов с температурой кипения выше, чем у чистого спирта (и, следовательно, его концентрировании в перегонном кубе). Поскольку обычно считается, что спирты, в отличие от простых эфиров, не способны образовывать пероксиды при контакте с кислородом воздуха, эта опасность может быть недооценена. Бутанол-2 относится к химическим веществам, образующим перекиси класса B[4].
Интересные факты
В течение долгого времени растворимость бутанола-2 в воде неправильно цитировалась. Ошибка впервые появилась в достаточно авторитетном справочнике Бейльштейна, где правильное значение процитировали с опечаткой (12,5 г/100 мл воды вместо 22,5 г/100 мл воды)[5]. На эти данные позже стали ссылаться и другие справочники.
Примечания
- 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0077.html
- David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- Kenneth W. Watkins. Demonstration hazard (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1984-05. — Vol. 61, iss. 5. — P. 476. — ISSN 1938-1328 0021-9584, 1938-1328. — doi:10.1021/ed061p476.3. Архивировано 5 декабря 2022 года.
- Classification List of Peroxide Forming Chemicals . ehs.ucsc.edu. Дата обращения: 5 декабря 2022. Архивировано 5 декабря 2022 года.
- Donald B. Alger. The water solubility of 2-butanol: A widespread error (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1991-11. — Vol. 68, iss. 11. — P. 939. — ISSN 1938-1328 0021-9584, 1938-1328. — doi:10.1021/ed068p939.1. Архивировано 17 сентября 2020 года.
|
|
