Перед смертью отца в 1399 году получил от него вместе с племянником Иваном Борисовичем Кашин и Коснятин. После этого почти четверть века боролся со своим братом Иваном Михайловичем из-за Кашина. Помирившись с ним в очередной раз в 1425 году, получил от Василия II Кашин.