С 1903 года жил и работал в Таллине. В 1905 году возглавил школу, а в 1907 году стал её владельцем. Поэтапно поднимая уровень обучения, довёл своё учебное заведение до уровня гимназии. Впоследствии тут получил образование известный впоследствии эстонский писатель Яан Кросс.
Вестхольм содержал школу до своей смерти в 1935 году. В завещании отписал ей движимого и недвижимого имущества на сумму 140 000 крон. Школа продолжила свою работу как Гимназия Якоба Вестхольма.