Оскар Вильчес — воспитанник столичного перуанского клуба «Альянса Лима». В 2004 году его главный тренер Густаво Костас включил его в основную команду. 31 июля 2005 года Вильчес забил свой первый гол за «Альянса Лиму» в национальном чемпионате, поучаствовав в разгроме (4:0) команды «Спорт Анкаш». В последнюю он на правах аренды перешёл перед началом сезона 2006. Первую половину сезона 2007 Вильчес, также будучи в аренде, провёл в клубе «Мельгар». В середине 2007 года он вернулся в родной клуб, а в конце года получил травму, не позволившую ему играть на высшем уровне в течение двух лет.