Гастальделло начал профессиональную карьеру в клубе «Падова» из Серии С2. В 2002 году игрок был приобретён туринским «Ювентусом». В 2003 году игрок вместе с Маттео Паро и Джузеппе Скулли перешёл в «Кьево»; взамен «Ювентус» получил Легротталье[3]. В январе 2004 года Гастальделло был арендован клубом «Кротоне». В 2005 году он был выкуплен обратно из «Кьево», но позже «Ювентус» договорился с «Сиеной» о совместном владении прав на игрока[4]. С 2005 по 2007 год Гастальделло выступал в Серии А за «Сиену». В 2007 году состоялся переход игрока в «Сампдорию».
5 марта 2010 года Гастальделло продлил контракт с «Сампдорией» до 2014 года[5]. В сезоне 2009/10 футболист вместе со Стефано Луккини был основным защитником «Сампдории», которая в том сезоне финишировала на четвёртом месте. В сезоне 2010/11 Гастальделло играл в центре обороны вместе с Массимо Вольтой, выступая в Лиге Европы 2010/11 и в чемпионате. 6 июня 2012 года впервые в своей карьере записал на свой счёт дубль в матче против «Варезе».
В сборной
Гастальделло получил вызов во взрослую сборную Италии 28 августа 2010 года[6]. 29 марта 2011 года дебютировал за сборную в товарищеском матче с Украиной.