Меню Главная Случайная статья Настройки Гидразосоединения Материал из https://ru.wikipedia.org Гидразосоединения — 1,2 диарилгидразины, соединения, содержащие гидразогруппу NHNH, связанную с двумя ароматическими, обычно одинаковыми, радикалами ArNHNHAr', а также их N-заменщенные производные ArNRNR'Ar'[1]. Название происходит от их предшественников - азосоединений Ar-N=N-Ar, из которых они синтезируются восстановллением (гидрированием). Содержание 1 Номенклатура 2 Получение 3 Свойства 4 Представители 5 Применение 6 Ссылки 7 Литература 8 Примечания Номенклатура Если в замещающих радикалах нет приоритетных групп, то соединение называют как замещённые производные гидразина, например, 1-метил-2-фенилгидразин. Если есть приоритетная группа, то группа NHNH обозначается приставкой гидрази- (гидразино), например п-(N'-метилгидразино)бензойная кислота. Если группа NHNH присоединена к одному и тому же атому, то она обозначается приставкой гидрази-, например гидразиуксусная кислота. Получение Ароматические гидразосоединения получают восстановлением нитросоединений в щелочной среде (цинковой пылью или электролитически): 2 ArNO2 + 8 [H] ArNHNHAr + 4 H2O Свойства При действии сильных восстановителей ароматические гидразосоединения образуют амины: ArNHNHAr + 2 H 2 ArNH2 Кислородом и другими окислителями гидразосоединения окисляются до азосоединений: ArNHNHAr ArN=NAr Под действием минеральных кислот ароматические гидразосоединения изомеризуются в диаминодифенилы - бензидины (Бензидиновая перегруппировка): При наличии в двух пара-положениях бензольных колец замещенного гидразобензола неотщепляющихся заместителей, делающих невозможной классическую бензидиновую группировку, происходит семидиновая (полубензидиновая) перегруппировка, ведущая к образованию производных 2-аминодифениламинов (семидинов). В случае, когда в исходном 1,2-дифенилгидразине занято только одно из пара-положений, то продуктом перегруппировки, в зависимости от природы заместителя, может быть 2,4'-диаминодифенил или семидин: R= Hal, Alk, AlkO, NH2, NMe2 Представители 1,2-дифенилгидразин (гидразобензол) — наиболее простое ароматическое гидразосоединение, C6H5NHNHC6H5, открыто Н. Н. Зининым (1845). Бледно-жёлтые кристаллы с температурой плавления 126—131 °С. 1-фенил-2-этилгидразин. Применение Практическое значение имеют ароматические гидразосоединения. ArNHNHAr — кристаллические бесцветные вещества с очень слабыми основными свойствами, нерастворимые в воде, растворимые в спирте, эфире, бензоле. Ароматические гидразосоединения получают в больших количествах как промежуточные продукты при производстве бензидина и его производных (толидина, дианизидина и др.), являющихся важными исходными веществами для получения азокрасителей. Ссылки Гидразосоединения — статья из Большой советской энциклопедии.  Гидразосоединения // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907. Литература Примечания hydrazo compounds // IUPAC Gold Book  (неопр.). Дата обращения: 24 февраля 2021. Архивировано 18 января 2021 года.