Меню Главная Случайная статья Настройки Гидрид трибутилолова Материал из https://ru.wikipedia.org Гидрид трибутилолова — оловоорганическое соединение состава (C4H9)3SnH, бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе в качестве радикального реагента и восстановителя. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Применение в органическом синтезе 4 Хранение и использование 5 Примечания 6 Ссылки Получение Гидрид трибутилолова может быть получен восстановлением оксида трибутилолова под действием гидросилоксана. Также реагент можно синтезировать in situ действием боргидрида натрия или триэтилсилана на хлорид трибутилолова[1][2]. n (Bu3Sn)2O + 2n (MeSiOH) 2n Bu3SnH + 2 [(MeSiO1,5]n Основной примесью в реагенте является оксид трибутилолова (Bu3Sn)2O, появляющийся в результате окисления. Определить чистоту реагента можно волюмометрически с использованием дихлоруксусной кислоты или методом инфракрасной спектроскопии[2]. Физические свойства Гидрид трибутилолова хорошо растворим во всех органических растворителях[2]. Применение в органическом синтезе Гидрид трибутилолова используется в органическом синтезе как радикальный реагент, источник радикалов Bu3Sn·. Связь Sn–H в этом соединении носит ковалентный характер и может быть легко разрушена гомолитически при нагревании или освещении. В качестве радикального инициатора можно использовать азобисизобутиронитрил (AIBN). Радикалы, получаемые из гидрида трибутилолова, далее могут вступать в следующие реакции: отщепления атомов или групп атомов; присоединения к кратным связям; гомолитические реакции замещения[2]. Одним из наиболее распространённых применений гидрида трибутилолова в органическом синтезе является замещение галогенов (кроме фтора) на водород[2]. Хранение и использование Гидрид трибутилолова является ирритантом. Также соединения олова токсичны, и с ними следует работать с осторожностью и под тягой. Реагент необходимо хранить в бутылках из тёмного стекла, не допуская контакта со светом и воздухом. При хранении в сосуде может создаваться избыточное давление[2]. Примечания Jayanthi A. Tributyltin Hydride (Bu3SnH) (англ.) // Synlett. — 2007. — No. 1. — P. 173—174. — doi:10.1055/s-2006-958426. 1 2 3 4 5 6 RajanBabu T. V., Page P. C. B., Buckley B. R. Tri-n-butylstannane (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/047084289X.rt181.pub2. Ссылки Sigma-Aldrich. КР-спектр гидрида трибутилолова  (неопр.). Дата обращения: 4 января 2015.