Гилмор — воспитанник клуба «Рейнджерс». Летом 2017 года Билли подписал контракт с лондонским «Челси», начав выступать в академии клуба[2][3]. Через год Гилмор подписал свой первый профессиональный контракт с клубом[4]. 31 августа 2019 года в матче против «Шеффилд Юнайтед» он дебютировал в английской Премьер-лиге, заменив Тэмми Абрахама во втором тайме[5]. В 2021 году Билли стал победителем Лиги чемпионов.
Летом 2021 года Гилмор был арендован «Норвич Сити»[6]. 14 августа в матче против «Ливерпуля» он дебютировал за новый клуб[7].