Глеснес — воспитанник клуба «Скогсвог». В 2010 году он начал выступать за «Лов-Хам». В 2015 году Якоб перешёл в «Асане» и отыграл за него сезон в Первой лиге Норвегии. В 2016 году Якоб стал игроком «Сарпсборг 08». 13 марта в матче против «Хёугесунна» он дебютировал в Типпелиге[2]. Летом того же года Глеснес перешёл в Стрёмсгодсет. 14 августа в матче против «Старта» он дебютировал за новый клуб[3]. 29 мая 2017 года в поединке против «Викинга» Якоб забил свой первый гол за «Стрёмгодсет»[4].
31 января 2020 года Глеснес перешёл в клуб MLS «Филадельфия Юнион»[5][6]. В американской лиге он дебютировал 29 февраля в матче стартового тура сезона 2020 против «Далласа»[7]. 8 марта в матче против «Лос-Анджелеса» он забил свой первый гол за «Юнион»[8]. 8 декабря 2021 года Глеснес продлил контракт с «Филадельфией Юнион» до конца сезона 2024[9][10]. Был отобран на Матч всех звёзд MLS 2022, в котором команда звёзд MLS встретилась с командой звёзд Лиги MX[11][12][13]. По итогам сезона 2022 Глеснес был назван защитником года в MLS[14][15] и был включён в символическую сборную MLS[16][17]. 21 марта 2023 года Глеснес подписал с «Филадельфией Юнион» новый контракт до конца сезона 2025 с опцией продления на сезон 2026[18][19]. Был отобран на Матч всех звёзд MLS 2023, в котором сборная звёзд MLS принимала английский «Арсенал»[20][21][22].
