Дик Дакворт родился в Коллихерсте, Манчестер. На молодёжном уровне выступал за местные команды «Смедли Роуд Скул», «Харперхи Уэслиан Джуниорс» и «Стретфорд», после чего перешёл в «Ньютон Хит»[1]. В 1902 году клуб изменил название на «Манчестер Юнайтед». Дакворт дебютировал за основной состав «Юнайтед» 19 декабря 1903 года в матче против «Гейнсборо Тринити». Он помог своей команде одержать победу со счётом 4:2, забив один из голов[2].
В декабре 1913 года Дакворт получил тяжёлую травму колена, после которой он так и не смог полностью восстановиться и досрочно завершил карьеру. Его последним матчем за «Манчестер Юнайтед» стала встреча с «Мидлсбро» 15 ноября 1913 года. Всего за «Юнайтед» Дакворт провёл 254 матча и забил 11 голов.