Выступающий на позиции правого защитника Стивен был капитаном молодёжной команды «Ливерпуля» в розыгрыше Юношеского Кубка Англии в 2006 году. 5 декабря 2006 года он появился в заявке на матч против «Галатасарая», который состоялся в рамках группового этапа Лиги чемпионов. Два года спустя, в декабре 2008 года, Стивен дебютировал в матче за «Ливерпуль» в последней игре группового этапа Лиги чемпионов против ПСВ. По окончании сезона 2011/12 Дарби был отпущен «Ливерпулем». Через два дня игрок подписал контракт с командой четвертой лиги Англии «Брэдфорд Сити».
Дарби создал фонд Darby Rimmer MND для финансирования поддержки семей, пострадавших от БАС[4]. В июле 2019 года клубы «Брэдфорд Сити» и «Ливерпуль» организовали выставочный матч, а все средства с продажи билетов были направлены в фонд футболиста. На игре присутствовало более 24 тысяч болельщиков[5].