Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Дегидроаскорбиновая кислота
Материал из https://ru.wikipedia.org

Дегидроаскорбиновая кислота (ДГК) представляет собой окисленную форму аскорбиновой кислоты (витамина С). Он активно импортируется в эндоплазматический ретикулум клеток через переносчики глюкозы[1]. Он задерживается там путем восстановления обратно до аскорбата глутатионом и другими тиолами[2]. Свободный химический радикал семидегидроаскорбиновой кислоты (SDA) также принадлежит к группе окисленных аскорбиновых кислот.

Содержание

Структура и физиология

Хотя существует натрий-зависимый переносчик витамина С, он присутствует в основном в специализированных клетках, в то время как переносчики глюкозы, наиболее заметным из которых является GLUT1, транспортируют витамин С (в его окисленной форме, ДГК)[3] в большинстве клеток, где происходит рециркуляция. обратно к аскорбату генерирует необходимый кофактор фермента и внутриклеточный антиоксидант (см. Транспорт в митохондрии).

Структура, показанная здесь для DHA, является обычно показанной структурой учебника. Однако этот 1,2,3-трикарбонил слишком электрофилен, чтобы выжить в водном растворе более нескольких миллисекунд. Фактическая структура, показанная спектроскопическими исследованиями, является результатом быстрого образования полукеталя между 6-ОН и 3-карбонильными группами. Также наблюдается гидратация 2-карбонила[4]. Обычно считается, что время жизни стабилизированных видов составляет около 6 минут в биологических условиях[5]. Разрушение происходит в результате необратимого гидролиза сложноэфирной связи с последующими дополнительными реакциями разложения[6]. Кристаллизация растворов ДГК дает структуру пентациклического димера неопределенной стабильности. Повторное использование аскорбата путем активного транспорта ДГК в клетки с последующим восстановлением и повторным использованием снижает неспособность людей синтезировать его из глюкозы[7].

Транспорт в митохондрии

Витамин С накапливается в митохондриях, где вырабатывается большая часть свободных радикалов, поступая в виде ДГК через переносчик глюкозы GLUT10. Аскорбиновая кислота защищает митохондриальный геном и мембрану[8].

Транспорт в мозг

Витамин С не попадает из кровотока в головной мозг, хотя мозг является одним из органов, в которых содержится наибольшая концентрация витамина С. Вместо этого ДГК транспортируется через гематоэнцефалический барьер с помощью транспортеров GLUT1, а затем снова превращается в аскорбат[9].

Использование

Дегидроаскорбиновая кислота используется в качестве пищевой добавки с витамином С[10].

В качестве косметического ингредиента дегидроаскорбиновая кислота используется для улучшения внешнего вида кожи[11]. Его можно использовать в процессе перманентной завивки волос[12] и в процессе автозагара кожи[13].

В среде для выращивания клеточных культур дегидроаскорбиновая кислота использовалась для обеспечения поглощения витамина С типами клеток, которые не содержат переносчиков аскорбиновой кислоты[14].

Некоторые исследования показали, что введение дегидроаскорбиновой кислоты в качестве фармацевтического агента может обеспечить защиту от повреждения нейронов после ишемического инсульта[15]. В литературе содержится много сообщений о противовирусных эффектах витамина С[16], и одно исследование предполагает, что дегидроаскорбиновая кислота обладает более сильным противовирусным действием и другим механизмом действия, чем аскорбиновая кислота[17]. Было показано, что растворы в воде, содержащие аскорбиновую кислоту и ионы меди и/или пероксид, что приводит к быстрому окислению аскорбиновой кислоты в дегидроаскорбиновую кислоту, обладают сильными, но кратковременными антимикробными, противогрибковыми и противовирусными свойствами и используются для лечения гингивита., пародонтоз и зубной налет[18][19]. Фармацевтический продукт под названием Аскоксал является примером такого раствора, используемого для полоскания рта в качестве перорального муколитического и профилактического средства против гингивита[19][20]. Раствор аскоксала также был испытан с положительными результатами в качестве средства для лечения рецидивирующего слизисто-кожного герпеса[20] и в качестве муколитического средства при острых и хронических легочных заболеваниях, таких как эмфизема, бронхит и астма, при вдыхании аэрозолей[21].

Использованная литература
  1. May, J. M. (1998). Ascorbate function and metabolism in the human erythrocyte. Frontiers in Bioscience. 3 (4): d1—10. doi:10.2741/a262. PMID 9405334.
  10. Higdon, Jane. The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C. The Linus Pauling Institute (май 2001). Дата обращения: 10 ноября 2010. Архивировано 13 марта 2015 года.
  12. US Patent 6,506,373 Архивная копия от 25 декабря 2020 на Wayback Machine (issued Jan. 14, 2003)
  13. U.S. Patent Application No. 10/685,073 Архивная копия от 25 декабря 2020 на Wayback Machine Publication No. 20100221203 (published Sept. 2, 2010)
  16. Jariwalla, R.J. & Harakeh S. (1997). Mechanisms underlying the action of vitamin C in viral and immunodeficiency disease. In L. Packer & J. Fuchs (Eds.), Vitamin C in health and disease (pp. 309—322). New York:Marcell Dekker, Inc.
  18. Ericsson, Sten et al. «Anti Infectant Topical Preparations.» U.S. Patent 3,065,139, filed Nov. 9, 1954 and issued Nov. 20, 1962. Дата обращения: 24 сентября 2022. Архивировано 4 марта 2016 года.
  19. 1 2 Fine, Daniel. «Gel composition for reduction of gingival inflammation and retardation of dental plaque.» U.S Patent 5,298,237, filed Jan.24, 1992 and issued March 29, 1994. Дата обращения: 24 сентября 2022. Архивировано 4 марта 2016 года.
  20. 1 2


Дальнейшее чтение

Ссылки
Downgrade Counter