Профессиональную карьеру начал в 1995 году. В этом году на Уимблдонском турнире он дебютировал в основной сетке турнира из серии Большого шлема в парном разряде. Позже в 1997 году он дебютировал и в одиночных соревнованиях. В 1999 году он побеждает на двух бразильских турнирах из серии ATP Challenger в Грамаду и Белу-Оризонти. В январе 2000 года ему удалось выйти в четвертьфинал на турнире в ATP в Ченнае. В 2001 году Джейми выиграл титул на турнире Challenger в Бристоле. За все свои выступления в одиночном разряде, так и не смог в рейтинге подняться выше 121-го места.
Последние годы чаще выступает в парном разряде. В 2012 году его партнером стал соотечественник Кен Скупски, что хорошо сказалось на результатах. В феврале они остановились в шаге от финала на турнире в Марселе. В июне они вышли в финал турнира в Истборне, где проиграли другому британскому дуэту Колину Флеминг и Россу Хатчинсу. В июле они вышли в финал уже на турнире в Лос-Анджелесе, проиграв решающий поединок за титул бельгийской паре Рубен Бемельманс и Ксавье Малисс.
.svg){kind=link}
.svg){kind=link}