Уорд — воспитанник английской «Астон Виллы». Для получения игровой практики он на правах аренды перешёл в «Стокпорт Каунти». 7 марта в поединке против «Бери» Джейми дебютировал во Второй Лиге. Летом 2006 года он перешёл в «Торки Юнайтед», подписав трёхлетний контракт, но по окончании сезона Уорд покинул клуб и присоединился к «Честерфилду»[1]. В 2009 году он перешёл в «Шеффилд Юнайтед». Сумма трансфера составила 600 тыс. фунтов. 27 января в матче против «Донкастер Роверс» Джейми дебютировал в Чемпионшипе[2]. 3 февраля в поединке против «Саутгемптона» он забил свой первый гол за «Шеффилд»[3]. В начале 2011 года Уорд на правах аренды перешёл в «Дерби Каунти». 19 февраля в матче против «Сканторп Юнайтед» он дебютировал за новый клуб[4]. 8 марта в поединке против «Мидлсбро» Джейми забил свой первый гол за «баранов», реализовав пенальти[5]. По окончании аренды «Дерби» выкупил трансфер Уорда за 650 тыс. фунтов.
Летом 2015 года Джейми на правах свободного агента подписал контракт с «Ноттингем Форест». 7 августа в матче против «Брайтон энд Хоув Альбион» он дебютировал за «лесников»[6]. 16 января 2016 года в поединке против «Болтон Уондерерс» Уорд забил свой первый гол за новую команду[7].
Летом 2016 года Джейми на правах аренды был отдан в «Бертон Альбион». 10 сентября в матче против «Вулверхэмптон Уондерерс» он дебютировал за новую команду[8]. 27 сентября в поединке против «Куинз Парк Рейнджерс» Уорд забил свой первый гол за «Бертон Альбион»[9]. В начале 2017 года он вернулся в «Ноттингем Форест».
