Следующая роль Бобо была в другом независимом фильме «Freeвольная жизнь», который вышел 28 июня 2006 года. Бобо сыграл молодого Виктора Манчини в фильме «Удушье», экранизации одноимённого романаЧака Паланика. Он также появился в сериалах «Студия 30» в качестве папарацци, Итана, и «Дорогой доктор». Джона сыграл в театральной постановке Seussical Jr.. В 2011 году он сыграл главную роль в фильме «Эта дурацкая любовь».
Бобо играет на гитаре и является вокалистом группы The Bonnie Situation[4].