Ола Джон родился в Либерии. Вместе с матерью и братьями бежал в Нидерланды. Его отец погиб во время Первой гражданской войны в Либерии. Джон больше не возвращался на Африканский континент. Как и его братья Коллинс и Пэдди, присоединился к академии «Твенте».
Дебютировал за основной состав «Твенте» в сезоне 2010/11 в кубковой игре против команды «VV Capelle». Он вышел на замену вместо Насера Шадли в концовке матча. «Твенте» разгромил соперника со счётом 4:1. 18 декабря продлил контракт до 2014 года.
Сезон 2011/12 стал настоящим прорывом в карьере Ола Джона. Под руководством Ко Адриансе он стал основным игроком и одним из лидеров команды. На групповом этапе Лиги Европы он отдал 6 голевых пасов[3]. В чемпионате поучаствовал в разгроме «Утрехта», забив 2 мяча. Матч закончился убедительной победой «Твенте» со счетом 6:2[4].
17 января 2014 года Джон был арендован «Гамбургом» до конца сезона[6].
Летом 2014 года вернулся в «Бенфику». 29 мая 2015 года Джон забил победный гол в ворота «Маритиму» (2:1) в финале Кубка португальской лиги.
1 сентября 2015 года Джон был отдан в аренду с правом выкупа английским клубом «Рединг» из Чемпионшипа. С тех пор успел сыграть за клуб из Рединга 16 матчей в национальном чемпионате.
21 июля 2018 года Джон подписал трехлетний контракт с клубом «Витория Гимарайнш».
6 октября 2020 года подписал контракт до конца сезона с клубом «Валвейк»[7].
За сборную Нидерландов дебютировал 6 февраля 2013 года в товарищеском матче против Италии.
