Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Дигликолевая кислота
Материал из https://ru.wikipedia.org

Дигликолевая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.

Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды[3]:

2HOOC-CH2-OH — H2O = HOOCCH2OCH2COOH

Содержание

Физические свойства

Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат[4].

Получение

1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году[5]:



Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты[6]. В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %[7], а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %[8].

2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия[9]:



Применение

Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида[10].

Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах[11].

Токсичность

Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом[12].

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. http://www.himreakt.ru/3345/
  3. ЭСБЕ/Дигликолевая кислота. Дата обращения: 16 октября 2021. Архивировано 16 октября 2021 года.
  4. Diglycolic Acid — A New Commercial Dibasic Acid Архивная копия от 19 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  5. Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Suren Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (нем.)
  6. Method for making diglycolic acid, dipropionic acid and the salts thereof Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  7. Oxidation of polyethylene glycols to dicarboxylic acids Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  8. Preparation of Diglycolic Acid via Oxidation of Diethylene Glycol with Molecular Oxygen Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  9. Ueber die Diglycolsure (Parapfelsure) Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (нем.)
  10. Diesters of diglycolic acid and vinyl chloride polymers plasticized therewith Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  11. Scale removal composition and method using salt of diglycolic acid and base at ph above 5 Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
  12. Fatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication
Downgrade Counter