После отставки 15 января 2016 года кабинета Николы Груевски по поручению президента МакедонииГеорге Иванова Димитриев стал исполняющим обязанности премьер-министра[2]. Через три дня он был утверждён в этой должности.
С сентября 2016 по май 2017 года Димитриев возглавлял переходное правительство, задачей которого было обеспечение проведения в стране внеочередных парламентских выборов, которые прошли 11 декабря 2016 года[1].