Меню Главная Случайная статья Настройки Дифенилен Материал из https://ru.wikipedia.org Бифенилен (дифенилен) - химическое соединение из класса полициклических ароматических углеводородов с химической формулой C12H8. Это бледно-желтое твердое вещество с запахом похожим на сено. Несмотря на свою необычную структуру, он ведет себя как традиционный полициклический ароматический углеводород.[1][2] Строение и связи Бифенилен - это полициклический углеводород, состоящий из двух бензольных колец, соединенных двумя мостовыми связями (в отличие от обычного слияния колец), образуя таким образом ареновую систему 6-4-6. Полученная в результате плоская структура[3] стала одной из первых открытых -электронных углеводородных систем, обладающих антиароматичностью. Синтез Бифенилен был впервые синтезирован Лотропом в 1941 году.[4] Структуру бифенилена также можно рассматривать как димер реакционноспособного промежуточного арина, который фактически служит основным способом синтеза путем нагревания бензолдиазоний-2-карбоксилат-цвиттериона, полученного из 2-аминобензойной кислоты.[5] Ссылки и источники M.P. Cava, M.J. Mitchell. Preface // Organic Chemistry. — Elsevier, 1967. — С. vii–ix. Arthur G. Anderson. Organic Compounds: Nonbenzenoid Aromatics . Vol. 1. James P. Snyder, Ed. Academic Press, New York, 1969. xii, 372 pp., illus. $17.50. // Science. — 1971-03-12. — Т. 171, вып. 3975. — С. 1002–1002. — ISSN 0036-8075. — doi:10.1126/science.171.3975.1002.a. Jurg Waser, Chia-Si Lu. The Crystal Structure of Biphenylene (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1944-12. — Vol. 66, iss. 12. — P. 2035–2042. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01240a012. Warren C. Lothrop. Biphenylene (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1941-05. — Vol. 63, iss. 5. — P. 1187–1191. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01850a007. Organic Syntheses Procedure (англ.). www.orgsyn.org. Дата обращения: 2 октября 2025.