Меню Главная Случайная статья Настройки Дихлорацетальдегид Материал из https://ru.wikipedia.org Дихлорацетальдегид (2,2-дихлорацетальдегид, дихлоруксусный альдегид) — органическое вещество, альдегид дихлоруксусной кислоты. Побочный продукт при получении хлораля[1]. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Примечания 5 Литература Получение Основной лабораторный способ получения — жидкофазное хлорирование этанола при температуре 25—45 °C на установке для получения хлораля: ${\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 4HCl}}}$ Жидкофазное хлорирование этаналя при температуре 0—50 °C: ${\displaystyle {\ce {CH3CHO + 2Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 2HCl}}}$ Реакция ацетилена с хлорноватистой кислотой. При этом дихлорацетальдегид образуется в виде гидрата: ${\displaystyle {\ce {C2H2 + 2HOCl ->[][] CHCl2CHO*H2O}}}$ Безводный дихлорацетальдегид получают перегонкой его гидрата над серной кислотой[2]. Физические свойства Представляет собой бесцветную негорючую жидкость с резким запахом[2]. Растворим в органических растворителях, нерастворим в воде, но медленно реагирует с ней[1]. Химические свойства В воде медленно образует нерастворимый гидрат: В виде данного соединения дихлорацетальдегид обычно хранится по причине нестойкости безводного соединения. Хлорированием переводится в хлораль: ${\displaystyle {\ce {CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl}}}$ Различными окислителями, к примеру азотной кислотой, окисляется до дихлоруксусной кислоты: ${\displaystyle {\ce {2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O}}}$ Образует производные дифенилэтана при взаимодействии с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора. К примеру, бензолом переводится в 1,1-бисфенил-2,2-дихлорэтан: ${\displaystyle {\ce {2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O}}}$ В процессе хранения быстро полимеризуется с образованием белой аморфной массы. Деполимеризуется при температуре более 120 °C, превращаясь обратно в дихлорацетальдегид[2]. Примечания 1 2 3 Кнунянц и др., 1983, с. 188. 1 2 3 Ошин, 1978, с. 165—166. Литература Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.