В качестве футболиста выступал на позиции защитника. За свою карьеру сыграл 235 матчей в Серии А[2]. Больше всего времени Ди Дженнаро провел в «Венеция», в составе которой он побеждал в Кубке Италии. После завершения карьеры работал тренером. Ди Дженнаро возглавлял ряд итальянских команд.