Ди Пласидо — воспитанник клуба «Олл Бойз». В основном составе команды дебютировал 22 марта 2014 года в гостевой игре против «Росарио Сентраль» в рамках чемпионата Аргентины. Игра завершилась со счётом 2:0 в пользу хозяев[3]. 17 апреля в поединке против «Арсенала» из Саранди Леонель забил свой первый гол за «Олл Бойз»[4]. По итогам сезона клуб вылетел из Примеры. Ди Пласидо остался в команде и после ухода ведущих игроков завоевал место в основе.