Ещё при жизни отца в 1372 году Дмитрий участвовал в борьбе Твери и Москвы. Упоминается, что он вместе с тверскими воеводами участвовал в походе против московской армии на реку Кистму, захватив московских воевод в плен и приведя их в Тверь[2].
После смерти отца в 1373 году унаследовал Дорогобужский удел, в котором правил до смерти в 1407 году[2].
Константин Рыжов. Все монархи мира. Россия. — М. : Вече, 1998. — 640 с. — (Энциклопедии. Справочники. Неумерающие книги). — 16 000 экз. — ISBN 5-7838-0268-9.