Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Енамины
Материал из https://ru.wikipedia.org

Енамины (виниламины) — алкениламины, соединения общей формулы в которых присутствует аминогруппа, расположенная у двойной углерод-углеродной связи[1]. Енамины образуются при взаимодействии альдегидов или кетонов с вторичными аминами.

Слово «енамин» состоит из двух частей. «Ен» является суффиксом, который используется в органической химии для обозначения соединений содержащих двойную связь. «Амин» — название класса органических соединений.

Для первичных и вторичных енаминов характерна енамин-иминная таутомерия:


Синтез

Классический метод синтеза енаминов — взаимодействие вторичных аминов с енолизирующимися, то есть содержащими атом водорода в -положении, карбонильными соединениями — как кетонами[2], так и альдегидами[3]. Реакция идет как нуклеофильное присоединение аминогруппы к углероду карбонила в условиях кислотного катализа с образованием гем-аминоспирта и завершается отщеплением воды от него:


Примечания
  1. Enamines // IUPAC Gold Book. Дата обращения: 16 мая 2012. Архивировано 10 февраля 2012 года.
  2. Stork, Gilbert.; Brizzolara, A.; Landesman, H.; Szmuszkovicz, J.; Terrell, R. (1963). The Enamine Alkylation and Acylation of Carbonyl Compounds. Journal of the American Chemical Society (англ.). 85 (2): 207–222. doi:10.1021/ja00885a021. ISSN 0002-7863. Архивировано 15 ноября 2023. Дата обращения: 6 января 2025.
Downgrade Counter