Жилберто начал карьеру в клубе «Америка» из родного города Рио-де-Жанейро. Там он играл три сезона. В 1996 году Жилберто перешёл в клуб «Фламенго», куда попал по протекции своего старшего брата, Нелио[3]. Жилберто дебютировал в составе клуба 7 февраля 1996 года в матче чемпионата Рио-де-Жанейро с клубом «Бангу», в котором его команда победила 2:0[4]. 8 марта Жилберто забил первый мяч за «Фламенго», поразив ворота клуба «Линьяреса»[4]. В первом сезоне в составе «Фламенго» Жиберто провёл 65 матчей и забил 3 гола. Он выиграл с клубом Трофей Рио, Кубок Гуанабара и чемпионат Рио[3]. В следующем сезоне Жилберто провёл в составе «Фламенго» 61 матч и забил 1 гол. Последним матчем игрока за этот клуб стала игра 6 декабря 1997 года против клуба «Португеза Деспортос», завершившаяся со счётом 0:0[4].