В 1491 году послан в Клин переписывать и размерять землю сохами. В 1492 году участвовал в государевом Новгородском походе. В конце 1494 года вместе с братом Василием принимал в Москве литовское посольство. В 1495 году пожалован чином окольничего и послан шестым сопровождать княгиню Елену в Литву для бракосочетания с великим литовским князем Александром. В этом же году, со своими братьями Василием и Алексеем участвовал в походе Ивана III в Новгород. В августе 1497 года вместе с Иваном Волком Курицыным отправлен послом к Великому князю ЛитовскомуАлександру с требованием отказаться от участия в походе польского короля Яна I Ольбрахта против молдавского господаря Стефана Великого. В 1498—1499 годах послан писцом во Владимир и тогда же судил поземельные дела.
Сост. А.В. Антонов. Памятники истории русского служилого сословия. - М.: Древлехранилище. 2011. Рец. Ю.В. Анхимюк. Ю.М. Эскин. Род Всеволож и Заболоцких. Глава 23. стр. 105-108. ISBN 978-5-93646-176-7. //РГАДА. Ф.201. (Собрание М.А. Оболенского). Оп. 1. Д. 83.