Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Идоза — моносахарид, относится к альдогекзозам. В формуле Фишера у D(+)-формы ОН около 2-го и 4-го атома углерода находится слева. То есть, D-идозу можно рассматривать, как диастереомер D-гулозы.
Идоза не образуется в живых организмах, но соответствующая ей уроновая кислота важна, поскольку входит в состав гликозаминогликанов дерматансульфата и гепаринсульфата.
Содержание
Методы синтеза
D-Идоза образуется изомеризацией D-сорбозы под действием фермента D-ксилоза кетол-изомеразы[1], однако реакционное равновесие существенно сдвинуто в сторону D-сорбозы.
D-Идоза может быть синтезирована конденсацией нитрометана с D-ксилозой, в результате чего образуются два эпимерных дезоксинитроальдита, 1-дезокси-1-нитро-d-идит и 6-дезокси-6-нитро-1-сорбит, которые разделяются кристаллизацией. Гидролиз по Нефу 1-дезокси-1-нитро-d-идита ведет к преобразованию концевой нитрометиленовой группы в альдегидную и, тем самым, образованию D-идозы, выход достигает 68%[1].
D-Идоза также может быть синтезирована из глюкозы через ее взаимодействие с цианидом в условиях реакции Килиани и гидролизом образовавшихся циангидринов до смеси идо- и глюко- гептоновых кислот. Окислительное отщеплнение перйодатом терминальной метилольной группы идо-гептоновой кислоты ведет к образованию D-идуроновой кислоты, которая затем восстанавливается до D-идозы[2].
Циклические формы идозы
| Изомеры D-идозы
|
| Линейная форма
|
Проекция Хеуорса
|
|
-D-идофураноза
|
-D-идофураноза
|
-D-идопираноза
|
-D-идопираноза
|
-D-идофураноза - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
-L-идофураноза - (2S,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
-D-идофураноза - (2S,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
-L-идофураноза - (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
-D-идопираноза - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
-L-идопираноза - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
-D-идопираноза - (2S,3S,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
-L-идопираноза - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
|
|
