Меню Главная Случайная статья Настройки 2-Метилпентан Материал из https://ru.wikipedia.org 2-Метилпентан, изогексан, диметилпропилметан — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов, один из изомеров гексана. Содержание 1 Нахождение в природе 2 Получение 3 Химические свойства 4 Физические свойства 4.1 Термодинамические свойства 5 Применение 6 Физиологическое действие 7 Опасность 8 Примечания 9 См. также 10 Литература Нахождение в природе 2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти. Получение Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана[8]. Химические свойства По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как сульфоокисление, сульфохлорирование, галогенирование, нитрование, дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение). Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода. На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция дегидроциклизации с образованием метилциклопентана. Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом: ${\displaystyle {\ce {2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O}}}$. Физические свойства 2-Метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина[2]. Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле, ${\displaystyle A=3{,}9640;}$ ${\displaystyle B=1135{,}41;}$ ${\displaystyle C=-46{,}578:}$ ${\displaystyle \log _{10}P=A-{\frac {B}{T+C}},}$ где ${\displaystyle P}$ — давление насыщенного пара, выраженное в барах, ${\displaystyle T}$ — температура в кельвинах, Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до 334 К[9]. Температурную зависимость теплоты парообразования ${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}}$ в диапазоне температур от 298 K до 333 K можно рассчитать по уравнению[10]: ${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}-Ae^{-\beta T_{r}}(1-T_{r})^{\beta },}$ где ${\displaystyle \Delta _{V}H^{0}}$ выражена в кДж/моль, ${\displaystyle T_{r}=T/T_{C}}$ — приведённая температура, ${\displaystyle A=45{,}25}$ кДж/моль, ${\displaystyle \beta =0{,}2739}$ и ${\displaystyle T_{C}=497{,}5}$ К. Октановое число 2-метилпентана 66[4]. Хроматографический индекс удерживания Ковача 569,5 (при 35 °С)[11]. Термодинамические свойства Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице: Термодинамические свойства 2-метилпентана Свойство Обозначение Значение Энтальпия образования ${\displaystyle \Delta _{f}H_{\text{газ}}^{0}}$ 174,3 кДж/моль[10] Теплота сгорания ${\displaystyle \Delta _{c}H_{\text{газ}}^{0}}$ 4157,7 кДж/моль[10] Теплоёмкость ${\displaystyle c_{p}}$ 194,19 Дж/(моль·K) (25 °C)[12] (жидкость) Удельная теплота плавления ${\displaystyle \Delta _{f}H^{0}}$ 6,27 кДж/моль[13] (при температуре плавления) Удельная теплота испарения ${\displaystyle \Delta _{f}S^{0}}$ 53,43 кДж/моль[13] (при температуре кипения) Теплота кипения ${\displaystyle \Delta _{v}H^{0}}$ 27,79 кДж/моль[14] (при температуре кипения и при нормальном давлении) 30,1 кДж/моль[14] (при 25 °C) Критическая температура ${\displaystyle T_{C}}$ 224,5 °C[15] Критическое давление ${\displaystyle P_{C}}$ 30,4 бар[15] Критический объём ${\displaystyle V_{C}}$ 0,368 л/моль[15] Критическая плотность ${\displaystyle \rho _{C}}$ 2,72 моль/л[15] Применение 2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах[2]. Соединение также используется в качестве эталонного вещества в спектроскопии и хроматографии[8]. Физиологическое действие 2-Метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием[16]. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-го класса опасности)[17]. ПДК для промышленных помещений составляет 300 мг/м3 (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана)[3]. При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей. По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация 0,05 об. % или 1760 мг/м3. Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: 0,1 об. % или 3500 мг/м3(ACGIH 1993—1994)[11]. Опасность Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары вещества тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений. Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до 7 об. %. Температура вспышки -22 °C, температура самовоспламенения: 240 °C[3]. Примечания Haynes William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3—364. ISBN 978-1439820773. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Record of 2-Methylpentan in the GESTIS Substance Database of the IFA. 1 2 3 Российские нормативы на н-гексан: максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны 300 мг/м3. Класс опасности: 4 (1998). 1 2 2-Метилпентан Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010. name=www.ilo.org_Isohexane David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 Eintrag zu Methylpentane (нем.). In: Rmpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014. Williamham C. B.; Taylor W. J.; Pignocco J. M.; Rossini F. D. Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219—244. 1 2 3 Prosen E. J.; Rossini F. D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263—267. 1 2 2-Метилпентан Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59-72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4. 1 2 Douslin D. R.; Huffman H. M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704—1708, doi:10.1021/ja01213a006. 1 2 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300. 1 2 3 4 Daubert T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365—372, doi:10.1021/je9501548. Алканы. (недоступная ссылка) 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности. (недоступная ссылка) См. также Гексан Литература CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 95 ed. — CRC Press, 2014. — P. 3—384. Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3ed., vol. 2. — New York: D. Van Nostrand Company, 1941. — P. 459—460. Yalkowsky S. H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. — CRC Press, 2003. — P. 322. Оболенцев Р. Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. — 2 изд. — М.—Л.: ГНТИНГТЛ, 1953. — С. 8—9. Свойства органических соединений: Справочник. — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 266—267. Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964. — С. 864—865. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. — М.: ГНТИНГТЛ, 1960. — С. 22—23.