Меню Главная Случайная статья Настройки Имидазол Материал из https://ru.wikipedia.org Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу. Содержание 1 Свойства 2 Методы получения 3 Биологическая роль 4 Литература 5 Примечания Свойства В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии. Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание). Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4. Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов. Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот. На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей. Методы получения Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом[2], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов: В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола. Биологическая роль Имидазольное ядро входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина. Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот, ксилометазолин и др.). Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.. Примечания 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal (неопр.) // Annalen der Chemie und Pharmacie[англ.]. — 1858. — Т. 107, № 2. — С. 199 — 208. — doi:10.1002/jlac.18581070209.