Представитель футбольной династии Калешиных. Дед Виктор Калешин — футболист майкопского «Динамо», возглавлял в Майкопе областную коллегию судей. Отец, бывший игрок и тренер «Кубани» Игорь Калешин и старший брат Евгений Калешин.
По 4 сезона выступал за тольяттинскую «Ладу» и «Кубань», где был капитаном. В начале января 2008 года подписал четырёхлетний контракт с «Москвой», где помимо функций флангового защитника использовался и на позиции полузащитника. В феврале 2009 года на правах годичной аренды с правом выкупа перешёл в казанский «Рубин»[2]. В декабре 2009 года был выкуплен у «Москвы» и подписал контракт с «Рубином» по схеме «2+1»[3].
28 мая 2013 года на правах свободного агента перешёл в ФК «Краснодар», подписав однолетний контракт[4].