Максимильяно Кальсада родился в городке Санта-Люсия к северу от Монтевидео, с 12 лет стал заниматься в школе «Насьоналя», где прошёл все возрастные категории. Он с детства является болельщиком этой команды. Кальсада выступал за молодёжную сборную Уругвая на чемпионате Южной Америки и чемпионате мира в 2009 году.
В основе «Насьоналя» сыграл впервые в начале 2008 года в товарищеском турнире. В мае 2009 года Кальсада дебютировал в чемпионате Уругвая, причём сразу же в Класико уругвайского футбола против «Пеньяроля». В свой первый сезон на профессиональном уровне Кальсада стал чемпионом Уругвая. Впоследствии Кальсада выигрывал с «Больсос» этот титул ещё дважды — в 2011 и 2012 годах. 3 июня 2012 года опорный полузащитник отметился первым забитым голом в профессиональной карьере — в рамках чемпионата Уругвая он забил мяч в ворота «Ливерпуля», сделав счёт 2:0. Игра завершилась победой «трёхцветных» 4:3[2].