Рузвельт планировал назначить Каммингса на должность генерал-губернатора Филиппин. Однако в связи с внезапной смертью Томаса Джеймса Уолша, которого предполагалось назначить на должность Генерального прокурора США, на эту должность был назначен Каммингс.