Меню Главная Случайная статья Настройки Капроновая кислота Материал из https://ru.wikipedia.org Капроновая кислота (гексановая кислота, химическая формула — С6Н12О2 или С5Н11COOH) — слабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот. При стандартных условиях, капроновая кислота — это одноосновная карбоновая кислота, представляющая собой бесцветную жидкость с неприятным запахом. Соли и анионы капроновой кислоты называют капронатами. Содержание 1 Изомерия 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Получение и нахождение в природе 5 Применение 6 Безопасность 7 Литература 8 Примечания Изомерия Наряду с капроновой кислотой существует еще 7 структурных изомеров общей формулы С5Н11COOH: 4-метилпентановая кислота: СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-COOH 3-метилпентановая кислота: СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-COOH 2-метилпентановая кислота: СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-COOH 2-этилбутановая кислота: СН3-СН2-СН(СН2-СН3)-COOH 3,3-диметилбутановая кислота: СН3-С(СН3)2-СН2-COOH 2,2-диметилбутановая кислота: СН3-СН2-С(СН3)2-COOH 2,3-диметилбутановая кислота: СН3-СH(СН3)-СH(СН3)-COOH и 5 изомеров межклассовой изомерии: Метиловый эфир валериановой кислоты (метилвалерианат): СН3-СН2-СН2-СН2-СOO-СН3 Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират): СН3-СН2-СН2-СOO-СН2-СН3 Пропиловый эфир пропионовой кислоты (пропилпропионат): СН3-СН2-СOO-СН2-СН2-СН3 Бутиловый эфир уксусной кислоты (бутилацетат): СН3-СOO-СН2-СН2-СН2-СН3 Пентиловый эфир муравьиной кислоты (пентилформиат): СOO-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 Физические свойства Капроновая кислота — это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растворима в воде 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире. Химические свойства По химическим свойствам капроновая кислота — это типичный представитель насыщенных алифатических карбоновых кислот. Кислота средней силы (pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Бромируется в -положение бромом в присутствии фосфора. Получение и нахождение в природе В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (=tomentosa); может быть получена: из нитрила — Н3С[СH2]4CN, окислением нормального гексанола, окислением содержащейся в клещевинном масле рицинолевой кислоты; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении; из фибрина она образуется под влиянием стрептококков. Входит в состав молочных жиров (3.6—7.2 %). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее). Применение Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов. Безопасность Температура вспышки — 102°С, температура самовоспламенения — 380°С. Пределы взрываемости 1.3—9.3%. ПДК 5 мг/м3. ЛД50 — 3000 мг/кг (крысы перорально). Литература Капроновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907. Химическая энциклопедия, Т2. Под ред. Кнунянца Л.И. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С.616 Примечания David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5