Пройдя футбольные школы «Падовы» и «Венеции», начал профессиональную карьеру в футбольном клубе «Болонья». Сыграв несколько десятков матчей за молодёжную команду, так и не смог пробиться в основой состав[1].
13 августа 2019 года присоединился к клубу Серии С «Новара» на правах аренды[2]. Дебютировал в профессиональной лиге 25 августа 2019 года в матче против молодёжной команды «Ювентуса», выйдя в стартовом составе[3].
29 августа 2020 года перешёл в клуб «Читтаделла»; «Болонья» сохраняла право выкупа в сезоне 2022/23[4].
17 января 2023 Томмазо Кассандро был выкуплен итальянским клубом «Лечче»[5]. Дебютировал 19 марта в матче Серии А против «Фиорентины» (0:1), этот матч стал для него первым в Серии А и единственным в сезоне[6].
15 июля стало известно, что Кассандро подписал четырехлетний контракт с футбольным клубом «Комо» из Серии B[7].
21 августа 2024 года Кассандро отправился в аренду в клуб «Катандзаро».