Кастильо начал профессиональную карьеру в клубе «Грига Юнайтед». В 2005 году он перешёл в «Нью Сайт Эрей» в составе которого отыграл сезон, по окончании которого стал лучшим бомбардиром чемпионата[5]. В 2007 году Кастильо выступал в чемпионате Панамы за «Арабе Унидо»[6]. В 2011 году Леннокс подписал контракт с «Полис Юнайтед».