Каткарт начал карьеру на родине. Несмотря на повышенный интерес со стороны английских «Челси», «Арсенала» и шотландского «Рейнджерс» Крейг остался в Северной Ирландии, где в 2003 году был признан лучшим футболистом среди юношей[1]. В 2005 году он перешёл в «Манчестер Юнайтед». В 2007 году Каткарт был выбран капитаном юношеской команды и получил приз Джимми Мерфи. В том же году он попал в заявку основной команды на сезон. Летом Крейг для получения игровой практики на правах аренды выступал за бельгийский «Антверпен»[2].
Летом 2008 года он вновь на правах аренды отправился «Плимут Аргайл»[3]. 16 сентября в матче против «Уотфорда» он дебютировал в Чемпионшипе[4]. 25 октября в поединке против «Ипсвич Таун» Крейг забил свой первый гол за «Плимут»[5].
Летом 2009 года он был отдан в полугодовую аренду «Уотфорд». 19 сентября в матче против «Лестер Сити» Каткарт дебютировал за новый клуб[6].
Летом 2010 года Крейг перешёл в «Блэкпул», подписав контракт на три года[7]. Сумма трансфера составила 625 тыс. евро. 14 августа в матче против «Уиган Атлетик» он дебютировал в английской Премьер-лиге[8]. 25 января 2011 года в поединке против своего бывшего клуба «Манчестер Юнайтед» Каткарт забил свой первый гол за «Блэкпул»[9].
Летом 2014 года Крейг вернулся в «Уотфорд», подписав двухлетнее соглашение[10]. 20 сентября в матче против «Борнмута» он забил свой первый гол за «лосей»[11]. В 2015 году Каткарт помог команде вернуться в элиту. Тем же летом он продлил контракт с «Уотфордом» на четыре года.
