В 1515 году Григорий Меньшой был в Великих Луках четвёртым воеводой передового полка, в который входило татарское войско. Ходил с этим войском к Полоцку[2]. Том же году был воеводой полка левой руки у Толстика[3].
В 1516 году Григорий Меньшой, как второй воевода полка правой руки, послан на реку Вашаша для защиты от татарского набега[2][3].
В 1517 году Григорий Меньшой командовал полком левой руки в Мещере на Толстике, а после ухода больших воевод на Вашану стал воеводой передового полка[2].
В 1519 году Григорий Меньшой командовал полком левой руки в походе из Дорогобужа на Литву[2][3].