Сирил Коннолли родился 10 сентября 1903 года в Ковентри, был единственным ребёнком военного Мэттью Уильяма Кембла Коннолли[англ.] и его жены Мюриэль Мод Вернон.
Поступив в Итон-колледж, Сирил прошёл неприятную адаптацию, и заработал расположение преподавателей и прослыл настоящим остряком. В итоге, студент оказался вовлечённым в романтические интриги и политику колледжа, о чём поведал в своей книге Enemies of Promise[англ.] (дословно— «Враги таланта»).
Биографии
Clive Fisher (1995): Cyril Connolly, St Martin’s Press, New York, ISBN 0-312-13953-5
Jeremy Lewis (1995): Cyril Connolly, A Life, Jonathan Cape, London, ISBN 0-224-03710-2