Меню Главная Случайная статья Настройки Коранулен Материал из https://ru.wikipedia.org Коранулен — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород, с химической формулой C20H10. Молекула состоит из циклопентанового кольца с пятью бензольными кольцами, поэтому другим его названием является [5]циркулен. Представляет научный интерес, потому что может считаться фрагментом фуллерена.[1] Коранулен также использовался в качестве основной группы в дендримерах.[2] Коранулен был впервые выделен в 1966 году путём многоступенчатого органического синтеза.[3] Строение и ароматичность Ароматичность этого соединения согласно одной из предположений состоит из ароматического 6-электронного циклапентадиенильного аниона, окруженного ароматическим 14-электронным аннуленильным катионом. Эта модель была предложена Бартом и Лоутоном в первом синтезе коранулена в 1966 году.[3] Примечания Lawrence T. Scott, Mohammed M. Hashemi, Matthew S. Bratcher. Corannulene bowl-to-bowl inversion is rapid at room temperature (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1992-02. — Vol. 114, iss. 5. — P. 1920–1921. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00031a079. Doron Pappo, Tom Mejuch, Ofer Reany, Ephrath Solel, Mahender Gurram, Ehud Keinan. Diverse Functionalization of Corannulene: Easy Access to Pentagonal Superstructure (англ.) // Organic Letters. — 2009-03-05. — Vol. 11, iss. 5. — P. 1063–1066. — ISSN 1523-7060. — doi:10.1021/ol8028127. 1 2 Wayne E. Barth, Richard G. Lawton. Dibenzo[ghi,mnofluoranthene] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1966-01. — Vol. 88, iss. 2. — P. 380–381. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00954a049.