Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Коричный альдегид
Материал из https://ru.wikipedia.org

Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь, -фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причём в природе встречается только в транс-форме.

Коричный альдегид был выделен из коричного эфирного масла в 1834 Ж. Б. Дюма и Э. М. Пелиго и синтезирован в лаборатории Луиджи Кьоцца в 1856.

Содержание

Свойства
  Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 nD20   
транс-форма -7,5 253
(760 мм рт. ст.)
134 1,0500 1,6195 бесцветная или бледно—жёлтая жидкость
с сильным запахом корицы
цис-форма 68
(0,4 мм рт. ст.)
1,0436 1,5937 бесцветная жидкость
с сильным запахом корицы


Нерастворим в воде и петролейном эфире, растворим в 70%-ном этаноле (1:2—3), эфире.

Коричный альдегид проявляет обычные свойства — и —ненасыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нём активирована слабее, чем в акролеине.

На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а сильными окислителями — в бензойную и уксусную кислоты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; реакция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел.

Нахождение в природе

Коричный альдегид — главная составная часть коричного (до 90 %) и кассиевого (до 75 %) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.

Получение

В промышленности его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом при катализе водным раствором щёлочи.

Применение

Коричный альдегид — компонент парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых веществ.

Коричный альдегид также используется как фунгицид[3]. Его низкая токсичность и доказанная эффективность для более чем 40 различных зерновых культур делают его идеальным для сельского хозяйства. Кроме этого коричный альдегид применяется в качестве инсектицида и средства для отпугивания животных (кошек и собак).

Также он известен как коррозионный ингибитор для стальных и железных сплавов.

См. также

Примечания
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 PubChem (англ.)
  3. Cinnamaldehyde Use. PAN Pesticides Database. Дата обращения: 23 октября 2007. Архивировано 28 марта 2012 года.


Литература
  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
Downgrade Counter