Из семьи кёрлингистов. Его дедушка Джимми Уодделл — чемпион Европы 1979 года; бабушка — Изобель Уодделл, бронзовый призёр чемпионатов мира и Европы. Старший брат Крейга, Кайл Уодделл — также кёрлингист, в одной команде с Крейгом они выиграли бронзовые медали чемпионата Европы 2019.[3]
Начал заниматься кёрлингом в 2003, в возрасте 8 лет.